吲哚及其衍生物

吲哚及其衍生物

吲 哚是一种重要的精细化工原料,广泛应用于农药工业中,其应用研究一直经久不衰,新的应用领域在不断地被开发出来。吲哚类化合物在自然界中广泛存 在,大多具有生物活性,在农药、医药、染料、饲料、食品及添加剂等领域广泛应用,新的应用领域也在不断被开发出来,由于具有天然化合物所具有的环境友好性 而受到广泛关注,吲哚类化合物成为国内外热点的杂环类化工原料,发展前景广阔。

吲哚的特性

在室温下,吲哚是一个固体,在很低的浓度下,吲哚具有类似于花的香味,是许多花香的组成部分 ,例如橘子花,吲哚也被用来制造香水。煤焦油中也能发现吲哚的存在。在很多有机化合物中能发现吲哚结构,比如色氨酸及含色氨酸的蛋白质,生物碱及色素中也包含有吲哚结构。

吲哚的名称indole是由indigo(靛系染料)和oleum(发烟硫酸)所组成,因为 吲哚首次制得是通过混合靛蓝和 发烟硫酸。吲哚化学是随着对靛青的研究开始发展的,继而转化为研究靛红,然后是羟吲哚。在1866年,阿道夫•冯•拜尔用锌粉将羟吲哚还原为了吲哚。 1869年,他假设出了吲哚的结构,至今仍然被大家公认。直到19世纪末,某些吲哚化合物也仅仅是作为重要的染料来看待。到了20世纪30年代,人们对吲 哚的兴趣逐渐增强,因为吲哚作为一个核心基团出现在了很多重要的生物碱中,例如色氨酸和植物激素,到现在对于吲哚的研究仍然很活跃。

取代吲哚是许多色胺碱的基础结构,比如神经传递素复合胺,褪黑素,迷幻药,二甲基色胺,5-甲氧基-二甲基色胺和LSD。其他的吲哚化合物包括植物生长素(吲哚-3-乙酸),抗炎药物消炎痛(茚甲新)和血管舒张药物心得乐。

吲哚及衍生物的合成

合成吲哚及衍生物的方法众多:

1、Leimgruber-Batcho吲哚合成: 首先邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛和吡咯烷反应得到烯胺,然后烯胺再发生还原环化,得到吲哚衍生物。

2、费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼•埃米尔•费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。

3、Neniţescu吲哚合成: 从苯醌与β-氨基巴豆酸酯合成5-羟基吲哚衍生物。

吲哚及其衍生物的应用

吲哚作为一种重要的精细化工原料,广泛用于医药、农药、香料、食品饲料添加剂、染料等领域,新的应用领域仍在不断被开发出来。

在医药工业中的应用: 吲哚以其独有的化学结构,而使衍生出的医药和农药具有独特的生理活性,许多生理活性很强的天然物质,均为吲哚的衍生物,倍受世人瞩目,如其下游产品2-甲 基吲哚、3-甲基吲哚、1-丁基-2-甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚、3-二甲胺甲基吲哚、吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丁酸、吲哚满、5-羟基吲哚、 5-甲氧基吲哚、吲哚-3-甲醛、5-硝基吲哚、吲哚-3-羧酸、吲哚-2-羧酸、N-甲基吲哚、2-甲基二氢化吲哚、吲哚-3-甲腈、吲哚乙腈均为重要 新型高效的医药和农药的中间体。在医药方面可以合成解热镇痛剂、兴奋药、降压药、血管扩张药、抗阻胺药等。许多天然药物中均有吲哚结构,如中成药六神丸中 的蟾酥就含有5-羟基吲哚衍生物,许多生物碱中含有吲哚环系,常用降压药物利血平就是吲哚的重要衍生物等。

在农药领域的应用研究:广泛用于高效植物生长调节剂、杀菌剂等,如吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸是一种重要的植物调节剂。据报道,吲哚乙腈作为植物生长调节剂的使用效果是吲哚乙酸的10倍,可用于茶和桑树等树木根系的生长。

在香料方面的研究:吲哚和3-甲基吲哚稀释后具有优美的花香味,常用于茉莉、柠檬、紫丁香、兰花和荷花等人造花精油的调合,一般香料用的吲哚是煤焦油的提取品,而不用化学合成品,用量一般为千分之几。

在染料工业中的应用研究: 吲哚衍生的许多下游产品可以作为染料的合成原料,可生产偶氮染料、酞蓄染料、阳离子染料和吲哚甲烷染料以及多种新型功能性染料;如2-甲基吲哚可以合成阳 离子黄7GLL; 1-丁基-2-甲基吲哚是重要的红色吲哚苯酞压敏、热敏染料中间体,2-苯基吲哚可以生产阳离子橙2GL、阳离子红2GL、BL等;N-甲基-2-苯基吲 哚、吲哚满、5-硝基吲哚、5-甲氧基吲哚等也是重要的染料中间体,如日本开发出的以吲哚为原料酶法生产靛蓝,工艺流程缩短3/4,而且染色性能大大提 高。另外吲哚可以替代苯胺合成重要染料中间体1,3,5-三甲基二亚甲基吲哚; 吲哚还可以作为感光化学品,如合成照相乳剂滤光层用咔唑酞染料等。

在色氨酸领域的应用研究: 色氨酸是吲哚最重要的衍生产品,也是主要消费吲哚的领域,随着吲哚下游衍生众多的医药和农药的不断发展,近年来比例有所下降。色氨酸以前主要用作人体营养 补充剂,在医药中用于制备色氨酸营养液;还用作催眠剂、精神安定类药物。色氨酸是动物营养必需的氨基酸,在生物体内有L-色氨酸可以合成5-羟色胺等激素 和色素生物碱、辅酶、植物激素等多种生理活性物质,对动物的神经、消化、繁殖系统的维持均具有很重要的作用,是一种重要的饲料添加剂,尽管色氨酸的需求量 与赖氨酸和蛋氨酸相比较少,但是重要性并不逊色。

中华试剂网提供吲哚系列产品,大部分产品现货供应,欢迎来电咨询:021-34053660!

产品名称

CAS

包装

3-吲哚甲醇

3-Indolemethanol

700-06-1

5g

25g

吲哚-3-甲醛

Indole-3-carboxaldehyde

487-89-8

5g

25g

3-氰基吲哚

3-Indolecarbonitrile

5457-28-3

1g

5g

3-乙酰吲哚

3-Acetylindole

703-80-0

5g

25g

3-吲哚丙酸(IPA)

3-Indolepropionic acid

830-96-6

5g

25g

3-吲哚丁酸

3-Indolebutyric acid

133-32-4

5g

25g

3-吲哚乙酰胺

Indole-3-Acetamide

879-37-8

1g

5g

双(3-吲哚基)甲烷

3,3'-Diindolylmethane

1968-05-4

5g

25g

2-吲哚酮

2-Oxindole

59-48-3

5g

25g

1-甲基吲哚

1-Methylindole

603-76-9

5g

25g

3-甲基吲哚

3-Metlylindole

83-34-1

5g

25g

5-甲基吲哚

5-Metlylindole

614-96-0

1g

5g

6-甲基吲哚

6-Metlylindole

3420-02-8

1g

5g

7-甲基吲哚

7-Metlylindole

933-67-5

1g

5g

吲哚-2-羧酸

2-Carboxyindole

1477-50-5

5g

25g

(3-甲醛基-1-吲哚基)醋酸,

1-Acetic acid-Indole-3-Carboxaldehyde

138423-98-0

1g

5g

1,2-二甲基-5-羟基-3-吲哚甲酸乙酯

1,2-Dimethyl-5-hydroxyindole-3-Carboxylate Ethyl

15574-49-9

5g

25g

吲哚-3-羧酸

Indole-3-Carboxylic acid

771-50-6

5g

25g

5-溴吲哚-2-酮

5-Bromooxindole

20870-78-4

1g

5g

2-吲哚甲酸乙酯

Ethyl indole-2-carboxylate

3770-50-1

5g

25g

1-甲基吲唑-3-羧酸

1-Methylindazole-3-carboxylic acid

50890-83-0

1g

5g

1-H-吲唑-3-羧酸

1-H-indazole-3-carboxylic acid

4498-67-3

5g

25g

5-硝基吲唑

5-Nitroindazole

5401-94-5

25g

100g

6-氨基吲唑

6-Aminoindazole

6967-12-0

25g

100g

5-溴-1H-吲唑

5-Bromo-1H-indazole

53857-57-1

1g

5g

6-溴-1H-吲唑

6-Bromo-1H-indazole

79762-54-2

1g

5g

吲哚-2-羧酸乙酯

Ethyl indole-2-carboxylate

3770-50-1

5g

25g

吲哚啉-2-羧酸

Indoline-2-carboxylic acid

78348-24-0

5g

25g

(S)-(−)-吲哚啉-2-羧酸

(S)-(−)-Indoline-2-carboxylic acid

79815-20-6

1g

5g

(R)-(+)-吲哚啉-2-羧酸

(R)-(+)-Indoline-2-carboxylic acid

98167-06-7

1g

5g

(2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸

(2S,3aS,7aS)-Octahydro-1H-indole-2-carboxylic Acid

80875-98-5

1g

5g

4-氯吲哚

4-Chloroindole

25235-85-2

5g

25g

4-氰基吲哚

4-Cyanoindole

16136-52-0

5g

25g

4-吲哚甲醛

Indole-4-carboxaldehyde

1074-86-8

1g

5g

4-甲基吲哚

4-Methylindole

16096-32-5

5g

25g

5-苄氧基吲哚

5-(Benzyloxy)indole

1215-59-4

5g

0

5-氯吲哚

5-Chloroindole

17422-32-1

5g

25g

5-氟吲哚

5-Fluoroindole

399-52-0

1g

5g

5-吲哚甲醛

Indole-5-carboxaldehyde

1196-69-6

5g

25g

5-羟基吲哚

5-Hydroxyindole

1953-54-4

1g

5g

5-甲氧基吲哚

5-Methoxyindole

1006-94-6

1g

5g

6-氯吲哚

6-Chloroindole

17422-33-2

1g

5g

6-氰基吲哚

6-Cyanoindole

15861-36-6

5g

25g

6-氟吲哚

6-Fluoroindole

399-51-9

1g

5g

吲哚-5-羧酸

Indole-5-carboxylic acid

1670-81-1

1g

5g

吲哚-6-羧酸

Indole-6-carboxylic acid

1670-82-2

1g

5g

吲哚-7-羧酸

Indole-7-carboxylic Acid

1670-83-3

1g

5g

吲哚-4-羧酸甲酯

Methyl indole-4-carboxylate

39830-66-5

1g

5g

吲哚-5-甲酸甲酯

Methyl indole-5-carboxylate

1011-65-0

1g

5g

吲哚-6-甲酸甲酯

Methyl indole-6-carboxylate

50820-65-0

1g

5g

5-溴吲哚-3-甲醛

5-Bromoindole-3-carboxaldehyde

877-03-2

5g

0

5-甲氧基吲哚-3-甲醛

5-Methoxyindole-3-carboxaldehyde

10601-19-1

5g

0

5-溴吲哚

5-Bromoindole

10075-50-0

5g

25g

5-硝基吲哚

5-Nitroindole

6146-52-7

5g

25g

5-甲氧基吲哚

5-Methoxyindole

1006-94-6

1g

5g

吲哚啉

Indoline

496-15-1

25mL

100mL

N-乙酰基吲哚啉

N-Acetylindoline

16078-30-1

5g

25g

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